Sul lato orientale di Piazza Caio Duiliio sorge la Chiesa della Madonna del Carmelo, edificata insieme al convento dei PP.Carmelitani a partire dal 1570 al di sopra di due chiesette medievali. Le facciate dei due edifici si fondono armonicamente in un unitario fronte architettonico. Unica testimonianza delle originarie forme cinquecentesche della chiesa sembra essere il portale tardo-rinascimentale; l'intero complesso infatti fu ricostruito in forme barocche dopo essere stato gravemente danneggiato nel corso dell'assedio spagnolo del 1718-19. La superficie della facciata, sormontata da un fastigio curvilineo, è mossa da una nicchia con statua marmorea della Madonna della Consolazione scolpita nel 1679. Ma è il convento ad aver subito le offese più gravi a causa dei numerosi cambiamenti nella sua destinazione d'uso: il chiostro con trentadue colonne che sostenevano i dormitori dei frati è stato murato; gli affreschi barocchi che lo decoravano sono andati distrutti. L'ala orientale del chiostro fu demolita nel 1888 per far posto al Palazzo del Municipio; la costruzione di quest'imponente edificio, alleggerito da sobrie linee classicheggianti, non fu mai portata a termine (come testimonia la spoglia facciata in mattoni priva di rivestimento). Sul lato
occidentale di piazza Caio Duilio si trova Palazzo Baele. Realizzato nel corso del XVIII secolo, fu notevolmente danneggiato dai bombardamenti del 1943 e ricostruito senza molta cura delle forme originarie; la piccola parte superstite, costituita da tre balconi del primo e del secondo piano, fa rimpiangere quanto è andato perduto. Al centro della piazza vi è la Fontana del Mela (il fiume che divide il territorio milazzese da quello di Barcellona): copia moderna abbastanza fedele di un complesso scultoreo barocco inspiegabilmente smantellato agli inizi di questo secolo. Si procede quindi verso nord e si attraversa lo slargo di Piano Baele, la moderna "agorà" di Milazzo; poco oltre sulla destra, ha inizio, con percorso rettilineo nord-sud, la via Cumbo Borgia, aperta a partire dalla fine dell'800, spianando letteralmente un quartiere di origine medievale. Qui si trovavano l'antico giardino comunale ("Villa Lifia") e il Teatro Comunale (edificato nel 1777), che in 150 anni di frenetica attività aveva ospitata Eleonora Duse, Angelo Musco ed Enrico Caruso. L'area fu progressivamente sventrata per far posto al Teatro Trifiletti (1910), alla Scuola elementare (1932) e al Duomo moderno (1937). Questo edificio merita una visita soprattutto perché negli ultimi anni è stato trasformato in una sorta di grande contenitore d’opere d’arte. Al suo interno sono custoditi pregevoli dipinti e sculture rinascimentali e barocche, provenienti da altre chiese cittadine. Nella zona absidale sono infatti esposte due splendide opere di fine '400 la cui attribuzione è ancora oggetto di discussione: la Annunciazione e lo splendido retablo San Nicola in cattedra, copia di un'opera perduta di Antonello da Messina. Comunemente assegnate ad Antonio Giuffrè (modesto artista della cerchia di Antonello), sono state recentemente attribuite, con valide argomentazioni storiche e stilistiche, al pittore-argentiere Giovanni Antonio Marchese, attivo a Messina alla fine del XVI secolo. Si possono pure ammirare due tavole raffiguranti S.Pietro e S.Paolo (1531), elementi di un polittico originariamente posto nel Duomo antico, opera di Antonello De Saliba, nipote di Antonello da Messina e stanco imitatore delle sue formule pittoriche. Ai lati dell’altare sono due tele realizzate da Scipio Manni tra il 1753 e il 1755 per la distrutta chiesa della Madonna del Lume: Adorazione dei Magi e Martirio di S.Sebastiano. Gli altari minori del transetto sono stati trasformati in vere e proprie teche museali: sul lato sinistro (per chi guarda l’altare) è esposta una scultura lignea ad altorilievo raffigurante la Pietà (80x70 cm.) della fine del ‘400 e il famoso trittico gaginesco dell’Annunciazione. Le tre sculture di marmo provengono dalla semidistrutta chiesa dell’Annunziata situata all’interno del castello; la notizia di un antico cronista ha dato vigore all’ipotesi che si tratti di un complesso scultoreo cronologicamente non omogeneo. La statua della Vergine sarebbe più antica e opera di uno scultore lombardo, attivo a Milazzo alla fine del XV sec.; mentre l’angelo e il pilastrino-leggio sarebbero state realizzati almeno un decennio dopo da uno dei Gagini. Da segnalare sono pure un Crocifisso ligneo secentesco; "La Madonna del Lume", dipinta da Scipio Manni; la tela col "Martirio di S. Stefano" di Letterio Paladino (1691-1743); una "Natività" opera di Giuseppe Guainaccia (fine ‘500).
Di fronte all'ingresso del Duomo si trova un piccolo parco archeologico dove sono visibili interessanti tipologie tombali tardo-romane e bizantine. Il settore di necropoli, venuto alla luce nel corso di lavori per la sistemazione del sagrato della chiesa, è caratterizzato dalla fitta presenza di sepolture a fossa singole o multiple (oltre 80!); esse sono per lo più scavate nel terreno o realizzate con materiali poveri; in qualche caso divengono però vere e proprie cappellette, costruite con cura in "opus latericium".
