Si giunge a piazza Roma (il monumento ai Caduti è stato realizzato nel 1924) dove fu scoperto da Domenico Ryolo e da Luigi Bernabò Brea nel 1950 il famoso "campo di urne" della necropoli proto-villanoviana e greca. Deviando verso ovest, dopo aver percorso qualche decina di metri si raggiunge la piazza in cui sorgono la Chiesa e Convento di S. Papino. Secondo una tradizione in questo stesso luogo assai prossimo alla spiaggia di Ponente, sorgeva una chiesetta in cui erano custodivano le reliquie del santo orientale trasportate dai flutti. Tra il XVI e XVII secolo, quando i Frati Minori curarono la costruzione del convento, i pochi resti che rimanevano della chiesa paleocristiana vennero abbattuti per far posto ad una chiesa dedicata al SS. Crocifisso. La facciata è recente (1931-2) e possiede una portale sormontato dall'iscrizione che ricorda la miracolosa lacrimazione del Crocifisso ligneo custodito all'interno della chiesa nel 1798. L'interno ad unica navata ha sei altari laterali; tra quelli di destra spicca l'altare su cui campeggia il crocifisso ligneo scolpito da frate Umile da Petralia nel 1636. L'opera è collocabile nella fase matura della produzione artistica del frate che qui riesce a combinare sapientemente la resa
anatomica drammatica del morente col sereno superamento della sofferenza nei tratti fisiognomici distesi. L'altare maggiore è inserito nella maestosa scenografia barocca dello stupendo baldacchino ligneo con trabeazione sostenuta da quattro imponenti colonne corinzie scanalate. Esso accoglie la grande tela (m.3 x 4,65) de "La Madonna degli Angeli, S.Papino e altri santi francescani", dipinta da Onofrio Gabriele. La parte piò propriamente scultorea del complesso è invece creazione mirabile di frate Lodovico Calascibetta; la sua perizia di intagliatore ebanista raggiunge l'apoteosi nel monumentale tabernacolo ispirato forse alle grandi realizzazioni barocche dell'architettura borrominiana. Dopo uno sguardo fugace al chiostro del convento circondato da consunte colonne di arenaria, si ritorna in piazza Roma nel cui angolo sud-orientale è la piccola Chiesa di S. Caterina d'Alessandria di origine bizantina che deve le sue forme attuali alle modifiche apportatevi nel 1622. Al suo interno si trova la bella statua di S. Caterina in marmo chiaro con tre bassorilievi sulla base ottagonale raffiguranti il martirio della Vergine. La scultura è generalmente attribuita a Vincenzo Gagini per la somiglianza con un'altra S. Caterina scolpita
dal padre Antonello per la chiesa palermitana di S. Domenico. Una recente scoperta archivistica ha messo in dubbio quest'attribuzione, assegnando la statua allo scultore Giuseppe Bottone, capomastro del Duomo di Messina intorno al 1560. Da qui ha inizio il tracciato rettilineo della via Umberto I, aperta nel XVI-XVII secolo per favorire l'espansione dell'edilizia civile al di fuori delle mura del Borgo in direzione della piana. Su questa via la ricca borghesia e l'aristocrazia milazzese fece a gara per allinearvi tra il '600 e l'800 le proprie dimore. Inizialmente si chiamava "Strada Reale", quindi via Ferdinandea; via Ottaviana dopo il 1860 (per ricordare la vittoria navale di Augusto del 36 a.C. nelle acque di Milazzo), assunse infine la denominazione attuale nel 1900, per ricordare il re che da giovane aveva visitato la città. Mentre il lato occidentale conserva ancora molti edifici antichi e una coerenza architettonica di scenografico effetto, lo stesso non può dirsi del lato orientale, oggi quasi interamente occupato da moderne costruzioni in cemento armato. Il primo interessante edificio, probabilmente ottocentesco, s'incontra al numero civico 135: presenta un ingresso ad arco inquadrato da due coppie di colonne tuscaniche; poco oltre, al n.121, vi è un grande palazzo, presumibilmente degli inizi dell'800, con due ingressi simmetrici coronati da un ampio balcone e abbelliti da maschere leonine neoclassiche. Di fronte alla canonica della Chiesa Madre si trova invece il Palazzo del Duca d'Ossada che, pur rimaneggiato a più riprese nel secolo scorso e nel nostro, conserva ancora uno splendido portale barocco, ora murato, con arco a grossi dadi a bugnato e mascherone. Poco oltre è il Palazzo Proto (al n.69) con due interessanti balconi forse tardo-settenteschi con pregevoli ringhiere in ferro battuto e portale d’ingresso fuori asse; all’interno si conserva l’originaria pavimentazione e il rivestimento della scalinata in pietra di Palazzolo. Su questo edificio vale la pena soffermarsi in quanto si tratta di un tipico esempio di palazzo nobiliare di "tipo misto". Questa tipologia edilizia rispondeva alla duplice necessità di assicurare ai proprietari residenti una zona residenziale e di rappresentanza loro adeguata (il piano alto "nobile" raggiungibile con la scalinata) e allo stesso tempo di sfruttare al meglio il piano inferiore ospitando magazzini e stalle, mentre alla servitù viene riservato l’angusto mezzanino.Si oltrepassano quindi i ruderi della Chiesa della Madonna del Lume e si costeggia l'area adibita a parcheggio dove un tempo sorgeva Palazzo Carrozza. La storia di questo edificio, capolavoro del barocco milazzese, merita una riflessione: fu donato al Comune dai proprietari nel 1798 affinché divenisse sede di un ente finanziatore di scuole pubbliche. Danneggiato gravemente dalle bombe alleate, il palazzo settecentesco fu letteralmente lasciato crollare pezzo dopo pezzo dagli amministratori, "impegnati" in una decennale discussione sulla destinazione d'uso: museo archeologico, scuola d'arte, biblioteca o struttura culturale polivalente.
